Cuando Charlie tenía diez años, violó las reglas en el juego de la botella y se negó a besar a una chica darkie, quien lo maldijo. Veinticinco años después, Charlie es un exitoso dentista, pero no ha podido encontrar el verdadero amor porque su maldición consiste en que cualquier chica con la que tiene relaciones sexuales termina casándose con el próximo tipo que conoce. Entonces él conoce a Cam, una especialista de pingüinos de quien se enamora, pero deberá de buscar una manera de romper la maldición antes de que la relación se consume y ella termine yéndose con otro.